Este đa chức là phần kiến thức tối quan trọng của chương trình Hóa học lớp 12. Phần kiến thức này có nhiều trong các đề thi tốt nghiệp, thi Đại học hay thi học sinh giỏi. Để giúp các em nắm sâu hơn phần kiến thức quan trọng này, PUD đã chia sẻ bài viết sau đây.

Tìm hiểu lý thuyết este đa chức

Khái niệm este đa chức là gì?

  • Este đa chức là những este chứa ít nhất 2 nhóm chức -COO- trong phân tử.
  • Thông thường số chức este là bội số chung nhỏ nhất của số chức axit và số chức ancol trừ trường hợp tạo polime. Chúng ta thường gặp este ba chức tạo bởi glyxerol và axit trong các bài toán.

Công thức tổng quát của este đa chức

Este này có nhiều dạng khác nhau như sau: 

  • Este của ancol đa chức và axit đơn chức có công thức chung là ((RCOO)_{x}R’).
  • Este của ancol đơn chức và axit đa chức có công thức chung là (R(COOR’)_{y}).
  • Este đa chức của ancol x chức và axit y chức có công thức chung là: (R_{x}(COO)_{xy}R’_{y}).
    • Khi x = y thì este có công thức là: (R(COO)_{y}R’) (rightarrow) este vòng.
  • Công thức tổng quát của este 2 chức mạch hở (Este no, 2 chức mạch hở): (C_{n}H_{2n-2}O_{4})

Tìm hiểu về este đa chức + NaOH

Kiến thức về este đa chức tác dụng với NaOH được cụ thể hóa như sau:

Phản ứng xà phòng hóa:

(x = frac{n_{NaOH}}{n_{este}} Rightarrow) x là số nhóm chức este

Khi xà phòng hóa este 2 chức với dung dịch NaOH cho:

Trường hợp 1: Sản phẩm thu được gồm 1 muối + 1 ancol + 1 andehit 

  • Este có cấu tạo là: (R^{1}-OOC-R-COO-CH=CH-R^{2})
  • Phản ứng:

(R^{1}-OOC-R-COO-CH=CH-R^{2} + 2NaOH overset{t^{circ}}{rightarrow} NaOOC – R-COONa + R^{1}OH + R^{2}-CH_{2}-CHO)

Trường hợp 2: Sản phẩm thu được gồm 2 muối + 1 ancol 

  • Este có cấu tạo là: (R^{1}-OOC-R-COO-R^{2})
  • Phản ứng:

(R^{1}-OOC-R-COO-R^{2} + 2NaOH overset{t^{circ}}{rightarrow} NaOOC-R-COONa + R^{1}OH + R^{2}OH)

  • Ta có: 
  • (n_{OH^{-}} = 2n_{m} = 2n_{este})
  • (n_{OH^{-}} = 2sum n_{r})

Trường hợp 3: Sản phẩm thu được gồm 1 muối + 1 ancol

  • Este có cấu tạo: (R(COOR’)_{2}) hoặc ((RCOO)_{2}R’)
  • Phản ứng:

(R(COOR’)_{2} + 2NaOH overset{t^{circ}}{rightarrow} NaOOC – R-COONa + 2R’OH)

((RCOO)_{2}R’+ 2NaOH overset{t^{circ}}{rightarrow} 2RCOONa + R'(OH)_{2})

Một số bài tập este đa chức

Một số chú ý khi giải toán

1. Một số công thức tổng quát của este đa chức

– Este tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức):

– Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức:

– Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức): . Khi n = m thành  => este vòng

– Este no, 2 chức, mạch hở: CnH2n-2O4

2. Phản ứng xà phòng hóa: x =  => x là số nhóm chức este

– Khi xà phòng hóa este 2 chức với dung dịch NaOH cho:

 * 1 muối + 1 ancol + 1 anđehit thì este đó có cấu tạo:

PỨ:

*  2 muối + 1 ancol thì este đó có cấu tạo:

PỨ:

Ta có : = 2neste= nmuối;  nancol = neste

* 1 muối + 2 ancol thì este đó có cấu tạo:

PỨ:

Ta có :  = 2nmuối = 2neste; nOH = 2nrượu.

* 1 muối + 1 ancol thì este đó có cấu tạo: hoặc

PỨ:

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Khi thủy phân hoàn toàn 0,05 mol este tiêu tốn hết 5,6g KOH. Mặt khác, khi thủy phân 5,475g este đó thì tiêu tốn hết 4,2g KOH và thu được 6,225g muối. Tìm CTCT este đó.

Cách giải

(n_{KOH} = 0,1, mol)

0,0375 mol este khi thủy phân cần 4,2 g KOH

(Rightarrow M_{este} = frac{5,475}{0,0375} = 146 (g/mol))

Do muối là ((RCOOK)_{2})

Ta có:

(n_{m} = n_{este} = 0,0375, (mol))

(Rightarrow M_{m} = R + 166 = frac{6,225}{0,0375} = 166, (g/mol))

(Rightarrow R = 0) và axit là (HOOC-COOH)

(M_{este} = 146)

(Rightarrow) gốc ancol 2R = 146 – 88 = 58 (Rightarrow) R = 29 hay (C_{2}H_{5})

Vậy este là ((COOC_{2}H_{5})_{2})

Ví dụ 2: Để thủy phân 0,1 mol este A chỉ chứa 1 loại nhóm chức cần dùng vừa đủ 100 gam dd NaOH 12%, thu được 20,4 gam muối của một axit hữu cơ và 9,2 gam một ancol. Xác định CTPT, viết CTCT và gọi tên este đó. Biết 1 trong 2 chất (ancol hoặc axit) tạo thành este là đơn chức.

Cách giải

Ta có:

(n_{X} : n_{NaOH} = 1 : 3)

Do ancol đa chức và muối của axit hữu cơ:

(Rightarrow) X là este 3 chức ((RCOO)_{3}R’)

(Rightarrow n_{ancol} = n_{X} = 0,1, mol)

(Rightarrow M_{ancol} = R’ + 17.3 = 92)

(Rightarrow R = 41, , (C_{3}H_{5}))

(m_{m} = 3n_{X} = 0,3, mol)

(Rightarrow M_{m} = R + 67 = 68 Rightarrow R = 1, (H))

Vậy X là ((HCOO)_{3}C_{3}H_{5}): Glixerol trifomiat

Bài tập ứng dụng

Bài 1: Để thủy phân 0,1 mol este A chỉ chứa 1 loại nhóm chức cần dùng vừa đủ 100gam dd NaOH 12%, thu được 20,4 gam muối của một axit hữu cơ và 9,2 gam một ancol. Xác định CTPT, viết CTCT và gọi tên este đó. Biết 1 trong 2 chất (ancol hoặc axit) tạo thành este là đơn chức

HD: (HCOO)3-C3H5 (glixerol trifomat)

Bài 2: Este A có CTPT là C7H12O4 chỉ chứa một loại nhóm chức.Để thủy phân 16 gam A cần dùng vừa đủ 200 gam dd NaOH 4%, thu được một ancol B và 17,8 gam hh 2 muối. Xác định CTCT của A

HD: A là este 2 chức có dạng :R1-COO-R-OOC-R2 => CTCT: HCOO-CH2-CH2-OOC-C3H7

Hoặc CH3-COO-CH2-CH2-OOC-C2H5

Bài 3: Đun nóng 0,1 mol este A với một lượng vừa đủ dd NaOH thu được 13,4 gam muối của một axit hữu cơ B với 9,2 gam ancol đơn chức. Cho ancol đó bay hơi ở 1270C và 600mmHg chiếm thể tích là 8,32 lít. Xác định CTCT của A

HD: A là este 2 chức có dạng R(COOC2H5)2 => CTCT: C2H-OOC—COO-C2H5

Bài 4: Cho 2,54 gam este A bay hơi trong một bình kín dung tích 0,6 lít, ở nhiệt độ 136,50C. Người ta nhận thấy khi este bay hơi hết thì áp suất trong bình là 425mmHg

a)     Xác định khối lượng phân tử của A

b)     Để thủy phân 25,4 gam A cần dùng 200gam dd NaOH 6%. Mặt khác khi thủy phân 6,35gam A bằng xút thu được 7,05 gam muối duy nhất. Xác định CTCT và gọi tên este biết rằng một trong hai chất (ancol hoặc axit) tạo nên este là đơn chức

HD: A là (CH2=CH-COO)3-C3H5 (glixerol tri acrylat)

Bài 5: Một chất X có CTPT C8H12O5, mạch hở. Thủy phân X trong môi trường axit thu được glyxerol và 2 axit đơn chức A, B hơn nhau 1 nguyên tử cacbon. B cộng nước cho chất hữu cơ C (sản phẩm chính). Xác định CTCT của X, A, B, C và viết ptpứ minh họa

Bài viết trên đây PUD đã giúp bạn tổng hợp kiến thức về chuyên đề este đa chức và các dạng bài tập cơ bản. Hi vọng những chia sẻ chi tiết trên đây đã giúp bạn nắm vững hơn về phần kiến thức quan trọng của Hóa học lớp  12, chuẩn bị tốt cho những kì thi quan trọng trước mắt .